La celeberrima direttrice di Vogue America, Anna Wintour è stata ospite del David Letterman Show. Distaccata e fredda come siamo abituati a intravederla di sfuggita, è entrata nello studio indossando un paio di occhiali da sole che si è poi tolta per salutare il presentatore. Bob impeccabile (taglio di capelli a caschetto) e occhiali da sole sono i suoi marchi di fabbrica. Indossava un tubino con le maniche corte, bianco e nero a stampa floreale di Carolina Herrera, stilista che Anna Wintour ha dichiarato di amare. Scambio di battute taglienti tra i due, Anna Wintour ha mostrato anche di saper sorridere alle frecciatine di Letterman. Alle accuse di essere troppo fredda ha risposto dicendo di essere in realtà solo molto esigente sul lavoro. L'intervista si è poi focalizzata sulla presentazione del documentario The September Issue dedicato alla redazione del numero più importante di tutto l'anno di Vogue America.
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